程又青與李大仁是高中、大學的同班同學，高中時班上男女勢不兩立，但十多年後兩人卻成為彼此最重要的朋友。在又青三十歲生日這天，大仁寄了一封電子郵件提醒又青即將進入「初老」的世界，而兩人也開始進行一場35歲之前誰先結婚的十萬元紅包賭注……
男女之間到底有沒有純友誼？在同學、家人、同事眼中，又青和大仁就應該要在一起，可是大仁曾在高中時對又青說：「我是不可能會喜歡上你這種女生的…」，這一句我可能不會愛你，到底是愛，還是不愛？
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